El català i tots els elements més característics de la cultura popular catalana havien quedat prescrits amb el franquisme, però a poc a poc s'anaven obrint petites escletxes. En una taverna de Calella de Palafrugell se´n va obrir una.

Era el 1966 quan es va celebrar la primera Cantada d'Havaneres de Calella de Palafrugell. Diversos cantants es van reunir a la taverna de Can Batlle, davant de la platja del Port Bo, una iniciativa que va sorgir de Francesc Alsius, Frederic Martí i Joan Pericot, i va coincidir amb la presentació del llibre Calella de Palafrugell i les havaneres, el segon recopilatori d'havaneres que es publicava a Catalunya.

L'èxit de la trobada va propiciar que l'any següent es repetís l'esdeveniment, tot i que aquesta segona vegada es va organitzar una cantada més formal.

En aquella cantada, celebrada el 2 de setembre de 1967, actuaren a la platja d´en Calau el grup Port Bo, de Palafrugell, el grup Alba, de la Bisbal, i un grup de gent de Begur. Va ser el 1969 quan l'Associació d'Amics de Calella, que en aquell moment organitzava l'acte, va traslladar l'esdeveniment a la plaça del Port Bo, on se celebra actualment.

Des de 1974 fins al 1978 la Cantada es va celebrar el primer dissabte d´agost, però la massiva afluència de públic va fer que la capacitat d´acollida del Port Bo quedés desbordada.

És a partir del 1979 quan la Cantada es va traslladar al primer dissabte de juliol i l´escenari es va col·locar sobre les roques del Fesol per guanyar espai per al públic. L´any 1986 el Patronat Municipal de Turisme, actual Institut de Promoció Econòmica de Palafrugell, es fa càrrec de l´organització dels actes.

Ara que celebra els primers cinquanta anys, la cantada ha aconseguit instaurar i consolidar una tradició musical i cultural que ha arrelat a Calella de Palafrugell i s´ha escampat a tot Catalunya. Després que en les primeres edicions reunís prop de 10.000 persones, en els últims anys la cantada ha aplegat més de 30.000 persones.