Fill de pare cubà i mare francesa, Caballero Bonald va néixer a Jerez de la Frontera (Cadis) l'11 de novembre de 1926.

Després d'estudiar Nàutica a Cadis, es va llicenciar en Filosofia i Lletres per la Universitat de Sevilla. Va impartir Humanitats i Literatura a la Universitat Nacional de Colòmbia durant anys i, de tornada a Espanya, es va establir a Madrid.

El 1952 va publicar la seva primera obra literària, el poemari "Las adivinaciones". Després van aparèixer l'antologia "Vivir para explicarlo" (1969), la novel·la "Ágata, ojo de gato, ull de gat" (1975, Premi de la Crítica) i el llibre de poesia "Descrèdit de l'heroi" (1978, Premi de la Crítica).

La seva poesia va seguir donant fruits amb títols com "Diario de Argónida" (1998) i les antologies "Doble vida" (1989), "Poesia amatòria" (1999), "Años y libros" (2004) i "Soroll de grans onades" (2011).

El llibre "Antologia personal" (2003), el van seguir "Manual d'infractors" (2005), que va ser Nacional de Poesia 2006, "La nit no té parets" (2009) o el llarg poema autobiogràfic "Entreguerras" (2012).

En la seva prosa destaquen "Toda la noche oyeron pasar los pájaros" (1981, Premi Ateneu de Sevilla), "En la casa del padr" (1988, Premi Plaza i Janés), "Campo de Agramante" (1992, reeditada en 2005) , "La costumbre de vivir" (2001, reeditat el 2004) i "Oficio de lector" (2013).

És autor d'assajos com "Luces y sombras del flamenco" (1975, reeditat el 2007), "Luis de Góngora" (1982), "Sevilla en tiempos de Cervantes" (1991), "Mar adentro" (2002) o "Un Madrid literario "(2009).

En 2014 va presentar a Madrid el seu següent poemari, "Desaprendizajes", que defensa el dubte com a forma d'encarar la vida.

Per a Caballero Bonald, a qui molts consideren "el poeta de la gran metàfora", "hi ha molt poques coses a la vida de les quals no dubti, i una d'elles és la poesia. L'activitat poètica em fa sentir segur enfront de tot el que m'ofèn, enfront de tot el que detesto", declarava Bonald, que afegia:" els que mai s'equivoquen, els que van per la vida assegurances de tot, no són més que imbècils disfressats".

Aquest mateix any va aparèixer el recopilatori "Anatomia poètica", en el qual el poeta dialoga amb els personatges "nebulosos i enigmàtics" del pintor canari José Luis Fajardo.

D'adjectiu precís i sincer, Bonald va fer de la seva obra un al·legat de la poesia com "coneixement", com a element de "dissidència del món i de la literatura".

Al començament de 2016 va sumar un guardó més a la seva llarga llista de premis, el Francisco Umbral al Llibre de l'any (2015), pel seu poemari "Desaprendizajes", considerat un dels títols culminants de la seva obra, guardó que no va poder recollir el poeta per la seva avançada edat.