El triomf de la revolució cubana (1959) va suposar l'establiment d'un nou govern nacionalista i d'esquerres, encapçalat per Fidel Castro i Ernesto «Che» Guevara, que es va veure obligat a continuar l'enfrontament amb els grups contrarevolucionaris, recolzats pels Estats Units i clarament derrotats a Badia Cochinos (1961). Tot això va influir de manera significativa en el fet que ben aviat es declarés el caràcter socialista de la revolució, i que tingués lloc un progressiu acostament a la Unió Soviètica. Poc temps després es va produir la greu crisi dels míssils entre l'URSS i els EUA, que va estar a punt de provocar un conflicte nuclear amb greus conseqüència per a l'illa caribenya. Com explicava el mateix Che el 1963, fent referència a les dificultats amb què es va trobar la revolució en els seus primers anys, «hem iniciat la gegantina tasca de transformar la societat d'una punta a l'altra enmig de l'agressió imperialista, d'un bloqueig cada vegada més fort, d'un canvi complet en la nostra tecnologia, d'agudes escassetats de matèries primeres i articles alimentaris».

Però, tot i la inevitable aproximació a l'URSS, i com defensava el mateix Fidel molts anys després, el model cubà va buscar des del primer moment el seu propi camí: «Jo concebo tota forma de socialisme amb un mateix objectiu i una via diferent de portar-la a terme, un estil diferent, nascut de les arrels, de les circumstàncies històriques i de les circumstàncies concretes de cada país». Durant els anys 80, i després de dues dècades de dificultats, els avantatjosos acords comercials amb la Unió Soviètica i els països de l'Est d'Europa, amb els quals Cuba tenia el gruix de les seves relacions comercials, van portar a una certa prosperitat econòmica, en comparació amb els països de l'entorn. Però la dissolució de l'URSS i la desaparició del bloc socialista entre 1989 i 1991, van comportar l'inici d'una dura crisi que, juntament amb l'enduriment del bloqueig per part dels EUA, van suposar que Fidel Castro anunciés com a inevitable l'anomenat Període Especial, un greu empitjorament de les condicions de vida i un accentuat descens del PIB que trigaria anys a recuperar-se. Malgrat tot, potser l'aspecte positiu d'aquell període va ser la recuperació d'una agricultura més sostenible, la utilització més responsable dels recursos energètics i una actitud més respectuosa amb els recursos naturals.

Entre 1992 i 1995 es van aprovar mesures per fomentar la inversió estrangera, especialment al sector turístic, prioritzant les relacions comercials amb diversos països llatinoamericans, Canadà, Espanya i altres estats de la Unió Europea. Tot això, juntament amb una major flexibilitat per al treball per compte propi en alguns sectors i les trameses de diners de la immigració a les seves famílies, suposaria una certa millora de la greu situació. Tanmateix, el bloqueig nord-americà es faria cada vegada més dur, fins al punt de sancionar qualsevol empresa, nord-americana o no, que s'atrevís a fer transaccions amb Cuba. A partir del 2011, i ja amb Raúl Castro a la presidència de país, es van iniciar noves reformes econòmiques, donant una major autonomia a les empreses estatals i permetent l'establiment de petits negocis. Els nous convenis de col·laboració amb Veneçuela, Xina i Rússia, així com el triomf de les forces polítiques progressistes a bona part de l'Amèrica, van ajudar a superar l'aïllament.

Malgrat el seu caràcter inequívocament socialista, la nova constitució reconeix avui diverses formes de propietat a més de l'estatal propietat socialista de tot el poble, com les cooperatives, les societats mixtes i les empreses privades en alguns àmbits, mantenint en tot cas el paper fonamental de l'estat en la planificació i la direcció de l'economia. Però cal reconèixer que el sistema socialista cubà, avui ja amb Miguel Díaz-Canel a la presidència, ha de seguir avançant cap a un model amb menys intervenció de l'estat, amb una major descentralització i un paper més actiu del mercat en els àmbits no estratègics. Tampoc seriem justos amb la revolució cubana sense recordar els seus aspectes més positius, com ara les millores significatives en educació o salut, la lluita contra el racisme i les desigualtats de gènere o la solidaritat internacionalista. I és que, com va dir Eduardo Galeano, malgrat «les agressions de fora i les arbitrarietats de dins, aquesta illa soferta però obstinadament alegre ha generat la societat llatinoamericana menys injusta».